中文名稱(chēng)】咪唑
【中文別稱(chēng)】甘惡啉;間二氮茂;咪唑;1,3-二氨雜環(huán)戊二烯;1,3-二氮雜茂;1,3-二氮雜-2,4-環(huán)戊二烯
【英文名稱(chēng)】Imidazole
【分 子 式】C3H4N2
【相對(duì)分子量或原子量】68.08
CAS號(hào):288-32-4
產(chǎn)品規(guī)格:100/500/1000
性質(zhì)與穩(wěn)定性
呈弱堿性。有毒,生產(chǎn)設(shè)備要密封,防止跑、冒、滴、漏。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具,避免直接接觸本品。
有毒,對(duì)小鼠經(jīng)口LD5018.80mg/kg。注射LD50610mg/kg,其毒性及防護(hù)方法與乙二胺相似。
合成方法
由乙二醛經(jīng)環(huán)合;中和而得。將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應(yīng)鍋,攪拌加熱至85-88℃,保溫4h。冷至50-60℃,用石灰水中和至pH為10以上。加熱至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,過(guò)濾,濾餅用熱水洗滌,合并洗;濾液,減壓濃縮至無(wú)水蒸出時(shí),繼續(xù)減壓蒸餾至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)餾分,得咪唑。收率約45%。
另一種制法是使鄰苯二胺與甲酸環(huán)合苯駢咪唑,再經(jīng)雙氧水反應(yīng)開(kāi)環(huán)為4,5-二羥 基咪唑,zui后脫羧制得咪唑。4,5-二羥 基咪唑也可由d-酒石酸經(jīng)硝化、環(huán)合而得。4,5-二羧 基咪唑的脫羧制取咪唑的工藝過(guò)程如下:將4,5-二羥 基咪唑與氧化銅混合,加熱至100-280℃,放出大量二氧化碳?xì)怏w,收集餾出液即得粗品,用苯重結(jié)晶得成品,收率76%。
3.咪唑的化學(xué)合成路線有乙二醛合成法、腈類(lèi)合成法、酒石酸法、鄰苯二胺與甲酸環(huán)合法、溴乙醛法等。
(1)工業(yè)乙二醛合成法 將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應(yīng)釜,攪拌加熱至85~88℃,保溫4h。然后冷卻至50~60℃,用石灰水中和至pH值10以上,再加熱至85~90℃,排氨1h以上。稍冷后,過(guò)濾,濾餅用熱水洗滌,合并洗、濾液,加入到蒸餾裝置中,先減壓濃縮至無(wú)水蒸出,再繼續(xù)減壓蒸餾至低沸物全部蒸完,然后收集105~160℃/133.3~266.7Pa餾分,得咪唑。收率約45%。每噸產(chǎn)品消耗乙二醛4172kg,甲醛(37%)2344kg,硫酸銨(99%)3826kg,石灰2571kg。
4.鄰苯二胺與甲酸環(huán)合法 將鄰苯二胺與甲酸環(huán)合苯并咪唑,再經(jīng)雙氧水反應(yīng)開(kāi)環(huán)為4,5-二羧基咪唑,zui后脫羧制得咪唑
5.溴乙醛法 用醋酸乙烯酯與溴加成,再用乙醇處理,溴代乙醛,再與溴化氫、乙醇作用縮醛。縮醛在乙二醇及濃鹽酸作用下環(huán)狀縮醛,用過(guò)量甲酰胺與縮醛在不斷通入氨氣情況下反應(yīng),咪唑,產(chǎn)率為50%。
咪唑用途:用作分析試劑,也用于有機(jī)合成,用作有機(jī)合成原料及中間體,用于制取藥物及殺蟲(chóng)劑